Holiday —en español: «Vacaciones»— es una canción interpretada por Madonna, incluida en su álbum debut homónimo. La compañía discográfica Sire Records la publicó el 7 de septiembre de 1983 como el tercer sencillo del disco. La canción también figuró en el álbum de remezclas You Can Dance (1987) y en los recopilatorios The Immaculate Collection (1990) y Celebration (2009). Curtis Hudson y Lisa Stevens, de la banda Pure Energy, compusieron el tema, mientras que John «Jellybean» Benítez la produjo. Este último le ofreció la canción a Madonna cuando se encontraba buscando un éxito potencial para su álbum debut y, tras aceptar la canción, se encargaron de cambiar la composición mediante la adición de un solo de piano, realizado por su amigo, el músico Fred Zarr. «Holiday» cuenta con la instrumentación de guitarras, aplausos electrónicos, un cencerro y un arreglo de cuerdas sintetizado, mientras que la letra expresa el sentimiento universal de que todo el mundo necesita un descanso.
«Holiday» recibió la apreciación crítica de la prensa musical y logró convertirse en la primera canción de Madonna en entrar en la lista oficial de los Estados Unidos, Billboard Hot 100. Además, ingresó a los cuarenta primeros en muchos países europeos como Irlanda, Países Bajos, Reino Unido y Alemania, entre otros. Madonna interpretó la canción en casi todas sus giras musicales, a excepción del Confessions Tour de 2006. Generalmente es incluida como parte del encore del concierto o como la canción final. Por otra parte, ha sido versionada por múltiples cantantes, incluso en versión rap. También apareció en la banda sonora de la sitcom Will & Grace. En el Reino Unido, el tema ha sido publicado tres veces; en enero de 1984, en agosto de 1985 y en 1991, junto con un EP de nombre The Holiday Collection.
Tras su publicación, «Holiday» ha sido versionada y sampleada por múltiples artistas. Así lo hizo la banda inglesa Heaven 17, que grabó la canción para el álbum tributo de 1999, Virgin Voices: A Tribute to Madonna, Vol. 1,] mientras que el trío musical Mad'House incluyó una versión club de «Holiday» en su álbum de 2002, Absolutely Mad. El grupo norteamericano Girl Authority grabó el tema para su álbum de 2007 Road Trip. En 1986, el dúo de rap holandés MC Miker G & DJ Sven publicó la canción «Holiday Rap», la cual incluye samples de la música y del estribillo de «Holiday». Esta canción alcanzó una buena recepción comercial, al posicionarse en las listas de Francia, los Países Bajos y Suecia. La banda australiana The Avalanches usó un sample de la línea de bajo de la canción en «Stay Another Season» y «Little Journey», pertenecientes al álbum Since I Left You (2000).
En 2004, el elenco de la la serie de televisión estadounidense Will & Grace compuso su propia versión del tema, bajo el título «He's Hot» —en español: «Él es sensual»— para la banda sonora de la serie. Esta versión incorporó en su mayoría samples de la canción original y contó con una participación vocal de la propia Madonna. Un capítulo de dos partes de la serie Degrassi: The Next Generation, llevó «Holiday» por título como referencia al tema. En 2006, varios periodistas notaron similitudes entre «Holiday» y la canción de Jessica Simpson «A Public Affair».Sobre los críticos, que la acusaron de no ser original, Simpson le dijo a la cadena MTV: «Creo que la gente está lista para escuchar algo que Madonna solía hacer. Todos necesitamos escuchar eso de vez en cuando. No fue un sample o algo que quise hacer, pero [Madonna] me influyó y aún lo sigue haciendo hoy en día».[ En el año 2008, apareció en el juego Karaoke Revolution Presents: American Idol Encore. Por último, en 2003, apareció en la película Rugrats Go Wild, en la secuencia de un crucero.